主人公方鸿渐被一些批判家称为“围城人”，他的悲剧就在于他的庸常。他跟绝大数人一样，有着被动、无能、经不住诱惑等负面性格，这些导致了他人生的不如意，使他苦苦寻求解脱或另一项可靠的一个依附，但常常仍然陷在其中。一边面对现实的困，一面又没有足够的能量摆脱，方鸿渐只能游离于一个又一个围城之间，居于一个不上不下的尴尬境地。科学家跟科学不大相同；科学家像酒，愈老愈可贵，而科学像女人，老了便不值钱
方鸿渐是个从中国南方乡绅家庭走出的青年人。他不想结婚，可是却被迫娶了一个老婆，这让他因祸得福，有了出国留学的机会。在欧洲留学四年，他没有潜心学习，一共换了三所大学，最后为了争回点面子，不得不从骗子那里买了虚构的克莱登大学哲学博士学位的文凭。老头子谈恋爱就想老房子着火，没得救。
方鸿渐与苏文纨一起回到中国，以前他们做同学的时候，苏文垮自命清高看不起方鸿渐。回国时，她又转变了态度，准备向他示爱。但方鸿渐却对她无意，竟然被放荡的鲍小姐引诱了，但苏文垮依然热情不减。回国后，方鸿渐出于礼貌去拜访苏文纨时，认识了苏文纨的表妹唐晓芙和赵辛楣。在方鸿渐暗中与唐晓芙展开恋爱时，被苏文垮青梅竹马的追求者赵辛楣揭穿，苏得知他喜欢唐后，恼羞成怒，将方鸿渐的丑事抖出，使方鸿渐非常痛苦。他躺下来又坐起来，打消已起的念头好比女人打胎一样难受。文中苏文纨的倾心相与和方鸿渐的另有所欢，使他们演出了不少半真半假、女真男假的滑稽戏。
在个人生活上分别吃了败仗的方鸿渐和赵辛楣，从“爱情”牢笼中冲了出来，他们由假想的情敌变为真正的挚友，共同到湖南平成三闾大学谋事。上自校长、训导长、各系主任，下至职员、学生、甚至还有家属，都卷入了一场令人头晕目眩的人事纠纷。职业上的排挤，情场上的竞争，堂而皇之的例行公事，见不得人的谣诼诽谤、阴谋诡计，一时间三闾大学成了竞相逐鹿的舞台。人的缺点正象猴子的尾巴，猴子蹲在地面的时候，尾巴是看不见的，直到它向树上爬，就把后部供给大众瞻仰，可是这红臀长尾巴是本来就有并非地位爬高的新标识。”这是赵辛楣和方鸿渐在辩争时对校长高松年的评论，讽刺了高松年的“糊涂”是本来就有的，并非是地位高了才有的。对这位善于玩弄权术、背信弃义的伪君子在爬上校长地位后就暴露恶劣本性进行了彻底的嘲弄和讽刺。
孙柔嘉这个小鸟依人的怯生生的小女生，竟是一个工于心计的人，但工于心计并没能使她在“围城”中胜出:当她获得爱情与婚姻的同时，她也失去了它们；一切看似掌握在她掌心的时候，一切却都失控了。一切都是圈套，一切都是围城。现实生活中大多数人不也都自不自觉地复制着这样的行为在围城的陷阱中无法自拔吗？结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来；所以结而离，离而结，没有了局。”或者这句更流行：婚姻象围城，“城外的人想冲进去，城里的人想逃出来”。这句话告诉人们，人生处处是“围城”，结而离，离而结，没有了局，存在着永恒的困惑和困境。
“你不讨厌，可是全无用处”百无一用是文人，只会无病呻吟！这是对方渐鸿做人的简练结论，一句话道尽了他嘴上机敏而内心怯弱、不无见识而又毫无作为的悲剧性格。《围城》被认为是现代的《儒林外史》。在中西文化交融的现实社会中，这些知识分子虽然游离于真实的战争和硝烟之外，可明争暗斗的职场和生活，不亚于一层昏天暗地的厮杀。有人胜出、有人牺牲。虚伪、假冒、懦弱、争斗、丑恶，交融成一片乌烟乌烟瘴气的“新儒林”。