这个问题主要还是看你对待一段感情的态度吧。就大部分理解来看，从未拥有才可惜。
1.《围城》式思维
在没有拥有一段感情的时候，会憧憬着想要去拥有一段感情，对于一段感情会有向往。就如钱钟书的《围城》，在围城里面的人，想着围城外，想出来，围城外的人，又很渴望围城里面的，一段感情就是这个围墙。
没有恋爱时，渴望恋爱，恋爱了的又被恋爱束缚，又想摆脱恋爱束缚，想要自由，因此，是一个不同的感受。具体感受如何，还要看自身感受。
2.没有拥有的觉得可惜
没有拥有的就觉得要是拥有一段感情该有多好哈，起码就不会留下遗憾，不会后悔。就算在一起，后来不合分了，也不后悔，毕竟经历过，心甘情愿，体验过甜头，感受过其中滋味。
还有就是当有一段感情时，满足了自己内心的渴望与幻想，让自己收获爱情，又收获快乐。这些收获都是比停留在想基础上，更好的一种状态。
3.拥有过的觉得可惜
拥有过的人觉得可惜，主要还是因为拥有过后，可能导致两个人水火不容，连基本的朋友关系都很难做，带来朋友间的二次伤害。
拥有过的人认为，没拥有前至少保持在一段距离，存在神秘感，以及一种朦胧感，心中有胖头，有憧憬。
两个人至少还是朋友，还能保证良好的朋友关系，不会像分了后的水火不容，形同陌路。
对于拥有过的人来说，分手后两个人是很难拥有最初的关系的，很难再做朋友。与其这样，还不如保持一段距离，在乎没有在一起时候的感觉。
后记：
不管是否是没有拥有一段感情时可惜，还是拥有过可惜，我们对待感情，还是要保持积极乐观的态度，主动怀抱一颗炙热的心去拥抱一段感情，不后悔，不放弃，大胆去爱，不负此生，才是最佳的方式。
就跟从缝隙里挤进葡萄园的狐狸一样，在里面饱餐一顿，吃的肥肥的，发现从缝隙里面不能出来，就只能把自己饿瘦再出来一样，你说狐狸值不值，其实是很值的，毕竟尝过里面的葡萄了，满足过自己欲望了。
恋爱也一样，只有经历过，才有资格说这段感情值不值，可不可惜。
以上是我的一些理解，希望对你有所帮助！