每个男人一生中都会遇到这样几个女人：夏娃般诱人，但摇曳抓不住的鲍小姐；矜持、端庄却造作无趣的苏小姐；活泼可爱又透着纯真的唐小姐；以及看似平平无奇却贤惠懂事的孙小姐。
妙龄女孩好似娇艳的鲜花，春日里各自芬芳。《围城》中方鸿渐也曾游荡于几个女孩前，兜兜转转，最爱唐小姐，却娶了孙小姐。
糊涂中撞进婚姻的“围城”，却又在故事尾声中无奈又慌忙地逃离。
一、最爱为何分手
见到唐晓芙，方鸿渐可以说一见钟情，觉得她像一颗新鲜的好水果。仿佛一切都不如她，只有她才是一个真正的“女孩子”。
唐晓芙最大的特点是自然真实，她高兴便笑，不会故作矜持和假装。她的开心是发自内心的，《围城》中将她不笑的样子比作，“音乐停止后袅袅空中的余音”，不像普通女孩只是“面部肌肉柔软操”。
但是，她有着年轻女孩特有的娇俏和任性，会意气用事。刚开始，她虽不爱方鸿渐，但当得知表姐查探自己是否在家，却偏偏要与方鸿渐亲近。
唐晓芙:仿佛只有她才是女孩子在多次接触中，两个人相爱，爱情的美妙就流转于那一封封情书中。可惜，好景难长。当得知方鸿渐的情感经历后，唐晓芙一时气闷，不听解释，径然决绝提出结束感情。
之后，又后悔自己话说的太重，让两人感情到不可挽救的地步。至于方鸿渐一方，他的软弱和得过且过的作风，则让他在感情中不够坚定。
他不爱苏小姐却迟迟不表态，以至于让苏小姐越陷越深，让唐小姐误会。分开的两个人并非已经全然没有感情，可惜都误会彼此走得决绝。
在唐小姐看来，最后的放手是对方头也不回的谩骂；在方鸿渐看来是唐小姐已然觉得自己可鄙可贱得不成人。
二、不爱为何结婚
最美好的感情就这样过去，自尊心和误会让有情人难成眷属。唐小姐离开了，方鸿渐独自咀嚼着痛苦，却也踏上了去三闾大学工作的路途。
在去的路上，他认识了孙小姐，这是一个他连对方“脸圆脸扁”都没有看清楚的人。可是却又恰恰是这个女人，在不动声色中编织了一张婚姻的大网，一点一点的将方鸿渐网入其中。
一起同行去三闾大学的途中，孙小姐就有意于方鸿渐。
婚前婚后仿佛不是同一个人她生病后用女性的娇弱温柔，来换得方鸿渐的同情；一起工作期间，多次去找方鸿渐，并耐心听方鸿渐倾诉，制造彼此相处的机会；假用所谓家人的信，以及周围同事的压力，让方鸿渐渐渐将和她的交往变成理所当然的观念。
方鸿渐每每感觉自己并不爱她，可是却又在陆子潇追求她时，觉得虽然自己不爱她，但是却又“刺心难受”。他爱唐晓芙那一类有着自然天真的女孩，只觉得孙柔嘉妩媚的不稳固，美丽的不真实。
就连答应和孙柔嘉订婚都是受了同事的刺激，糊里糊涂就进行。
“不谈爱情”的婚姻
方鸿渐自觉和唐晓芙的恋爱，仿佛耗光了自己一辈子所有的情爱，在和孙柔嘉的相处中并没有强烈的爱。他订婚时，甚至感觉自己并不了解孙柔嘉，慢慢才发现对方实际上很有主见，对“调教”自己也很有一套。
但考虑到倘若恰如赵辛楣所言，孙柔嘉真的在自己身上花了那么多心思，他感觉对于孙柔嘉也确实应该珍惜。
在感情里，他仍旧忍让着对方，考虑对方的感受。他会因为自己在孙柔嘉不舒服时出去很久，冷落了她而自责。在说了重话之后，也会反过来讨好她，让她宽心。
最爱不一定在一起他甚至觉得过去那个怕苏汶纨，爱唐晓芙，接受过鲍小姐诱惑的方鸿渐早就已经死了。
可是，即便如此，方鸿渐的婚姻仍旧遭遇了危机，因为婚姻牵扯的是两个家庭，方鸿渐没办法处理好孙柔嘉和自己家庭的矛盾，两个人的冲突也越来越多。
孙柔嘉的姑妈的插手也让本身已然变得复杂的问题更不简单。最终，故事结束于一次吵架，结尾处方鸿渐离家，孙柔嘉姑妈在赶来的路上。
人生是一条单行线，万事不可重来，错过就是错过。倘若方鸿渐在雨中再多站一会，倘若唐晓芙在第一时间做出
挽留，不再考验；倘若方鸿渐不冲动得不分是谁，接过电话就大骂，倘若……。
误会和自尊让相爱的人忍痛放手，有缘无分终究只能是回忆。结婚，相比于相爱的两个人的分开似乎更充满荒诞意味。兜兜转转，没那么爱，却是一种顺其自然。接着，就迎来的是两个家庭对夫妻二人的考验。
《我们仨》中讲述了钱钟书的婚姻生活，夫妻二人和女儿生活幸福，妻子杨绛也是深得钱钟书父亲认可。
《围城》写作时，会给妻子读来解闷。世间婚姻大多如此。不知，在写作此书时，钱钟书是否感慨自己的幸运地有些例外呢？