“婚姻，不再是甜蜜的窝，而是桎梏，是牢笼。家，不再是港湾，而是暴风的中心。”
围在城里的人想逃出来，城外的人想冲出去，对婚姻也罢，职业也罢，人生的愿望大都如此。
就像字如其人，每一个作品都能反映他的作者的某个方面，而每个作品都可以说是作者本人。《围城》的主角方鸿渐从欧洲留学归来，在上海生活了一段时间后，就去内地教书，最后和一位同去内地教书的孙小姐结婚。而钱钟书本人也是赴欧洲留学，留学归来也是在上海生活过一段时间，然后去内地教学。所以方鸿渐有着作者的影子，也就是因为这本书取材于生活，所以这本书就能描写出作者生活的那个年代的知识分子的群相和那个年代有些教育工作者在知识的面貌下隐藏的被名利熏陶过的心。
虽然方鸿渐有着作者的影子，但却和作者完全不同，方鸿渐不是一个单纯的正面角色，甚至会让人有一些反感，他从出场开始就是一个十分迷惑，找不到人生方向的人。上大学是因为家中的目标，出国留学是因为自己岳父的赞助，回国后对于工作也没有目标，刚开始在岳父的银行中，后来又因为辛楣的推荐去了三闾大学，和辛楣对比来看，方鸿渐区三闾大学就是为了逃离岳父的人情关系，躲避唐晓芙和找份工作，而辛楣还是带着一点理想和抱负在其中。
方鸿渐为了躲避婚姻的围城，从而走入内地的三闾大学。走入工作的围城，再由于工作上的不顺利，走入婚姻的围城。这体现了方鸿渐不断周围自我的主题，看到最后其实会恍然明白围城就是方鸿渐自己为自己营造的，为城市自我的选择围困。
苏文纨出场是一个非常骄傲的角色，在出国留学期间对追求她的男学生看不起，等到没有可挑选的对象时才想到方鸿渐。她认为爱情就是希望追捧她，迷恋他，离不开她，并以她为中心，当方鸿渐拒绝她多年后再次见面时，她已经变得市侩，并嘲讽方鸿渐来追求心理上的平衡。
孙柔嘉是一个外表柔弱但内心控制欲极强的人，与方鸿渐和辛楣在旅途上时十分温婉，到了三闾大学后学生对她的攻击让她显得软弱无助，但从她一步步设计半逼迫性质的嫁给方鸿渐时，她的控制欲就显现出来，包括后来不希望方鸿渐听从辛楣的安排，坚持不和方家人生活，希望方鸿渐听从她的安排等，她和方鸿渐仿佛总是差一段时间，不断争吵，争吵，彼此婚后的生活时是将对方当作出气筒，自然地最后总有一人将要离开。
要说小说中唯一一个真性情的人，可以说是辛楣了，敢爱敢恨，仗义疏财，在三闾大学时，辛楣既不拉帮结派，也不阿谀奉承，在发现三闾大学的真实内幕之后，直接离开，毫不犹豫，在方鸿渐纠结于和孙嘉柔的婚事中，辛楣不断地帮助方鸿渐，而且在给方鸿渐一笔丰厚的彩礼之后，自己的婚事并没有通知方鸿渐，辛楣可以说是率先跳出工作、爱情的围城之中的人。