“婚姻是一座围城，城外的人想进去，城里的人想出来。”这句话是《围城》书名的来源。不少人说它有多么深刻，但更多的是一种朴素的真实，甚至真实得有些悲观。比如同样出自《围城》“爱情多半是不成功的，要么苦于终成眷属的厌倦，要么苦于未能终成眷属的悲哀。”
其实这种“二分法”造就了无数的名句，像叔本华的“人生就是一团欲望。当欲望得不到满足便痛苦,当欲望得到满足便无聊,人生就像钟摆一样在痛苦与无聊之间摇摆。”王尔德的“人生有两个悲剧，第一是想得到的得不到，第二是想得到的得到了。”
方鸿渐的人设很像二分法的中间地带，是黑白间模糊的一抹灰。他留洋归来，但却是买来的文凭；他博闻强识，但却学无专长；他真诚善良，却又玩世不恭；他满怀理想，却优柔寡断。正如作者借赵辛楣之口说的“你不讨厌,可是全无用处。”
钱钟书
再让我们看看围绕在“方鸿渐”周围的四个女人。某种程度上她们代表了男人在成长过程中遇到的四类典型的女人。
妖艳的红玫瑰——鲍小姐
鲍小姐洞察世事，是情场老手。
(鲍小姐)上船以后，中国学生打探出她领香港政府发给的“大不列颠子民”护照，算不得中国国籍，不大去亲近她。她不会讲法文，又不屑跟三等舱的广东侍者打乡谈，甚觉无聊。她看方鸿渐是坐二等的，人还过得去，不失为旅行中消遣的伴侣
她性感妩媚，更善于逢场作戏，游刃有余。一句：“你长得好像我的未婚夫哦”，便把方鸿渐迷得神魂颠倒。但她又能极好地拿捏分寸，轻松从爱情游戏里抽身离开，毫发无伤。
在男孩阶段，鲍小姐是老师，是启蒙；在男人阶段，鲍小姐是彩旗，是诱惑。她是心头的朱砂痣，也是墙上的蚊子血。
恨嫁的荆棘女王——苏小姐
苏小姐是典型的女王，聪明漂亮，家世又好，招大部分人喜欢。但她傲娇而做作，享受高高在上的感觉。她表面沉静不苟言笑，内心特别喜欢被追求而又不答应别人的自豪感。越是有人为了自己争风吃醋，越是幸福感爆棚。但仍表现得冷若冰霜，甚至伪装成手足无措的白雪公主。然而，这种游戏是有时间限制的。
在大学同学的时候，她眼睛里未必有方鸿渐这小子。那时苏小姐把自己的爱情看得太名贵了，不肯随便施与。现在呢，宛如做了好衣服，舍不得穿，锁在箱里，过一两年忽然发见这衣服的样子和花色都不时髦了，有些自怅自悔。从前她一心要留学，嫌那几个追求自己的人没有前程，大不了是大学毕业生。而今她身为女博士，反觉得崇高的孤独，没有人敢攀上来，她对方鸿渐的家世略有所知，见他人不讨厌，似乎钱也充足，颇有意利用这航行期间，给他一个亲近的机会。
最终，苏小姐急急下嫁给了曹元朗，很大一部分是嫉妒赌气的原因。无怪方鸿渐会说：“苏小姐会嫁给曹元朗，女人傻起来真没有底的！”
无暇的白玫瑰——唐小姐
《围城》全书都遍布戏谑的讽刺，甚至对主人公“方鸿渐”都毫不吝惜。而唯一没被尖酸刻薄伤到的就是唐小姐。只要她一出场，一切褒义词都出现了。
唐小姐妩媚端庄的脸,有两个浅酒窝;她眼睛不大,可是灵活温柔;她头发没烫,眉毛不夹,口红也没有擦,似乎安心遵守天生的限制,不要弥补造化的缺陷。
斯人若彩虹，遇上方知有。唐小姐像很多人的初恋，是你最爱恋却又失之交臂，最终魂牵梦绕的那个女人。唐小姐天真无邪、妩媚亮丽，和书中的其他人物相比简直是一尘不染的白玫瑰。
方鸿渐和唐小姐郎情妾意的暧昧，鸿信来往不绝，就像我们十七八岁那时候写情书腻腻歪歪，山高海深一样。她是一个完美的恋爱对象，但很难长久，也正因为不长久才使得她很完美。她是明月光，婚后也难免变成饭粘子。
进击的灰姑娘——孙小姐
孙小姐是千千万万个平凡人之一，她不是白雪公主，只是没有王子要的灰姑娘。她不会是你的梦中情人，也不会成为你的红颜知己。你做梦都希望娶一个唐晓芙，但现实是大家都没有福气，大多数人的最后都飘落在一片普通的土地上生根发芽。
她要买新衣服增加自信、找房子买家具经营生活、不愿意去婆家、和老公拌嘴希望被哄、有不开心的事回娘家（姑姑家）、生气了以后摔点东西说点恶语……这就是真实的婚姻里的女人。
某种程度上，方鸿渐和孙柔嘉两个人其实很配。方鸿渐，四处涉猎却全无头绪。而孙小姐，见识不多但很有打算。也正是在她的步步引诱之下，方鸿渐终于走进了婚姻的围城。诚如杨绛所说：孙小姐最大的幸运就是嫁给方鸿渐，最大的不幸也是嫁给方鸿渐。
钱钟书是语言大师，经典的《围城》中闪烁着无数金句。下面摘取部分语句：
天下只有两种人。比如一串葡萄到手，一种人挑最好的先吃，另一种人把最好的留到最后吃。照例第一种人应该乐观，因为他每吃一颗都是吃剩的葡萄里最好的；第二种人应该悲观，因为他每吃一颗都是吃剩的葡萄里最坏的。不过事实却适得其反，缘故是第二种人还有希望，第一种人只有回忆。
流言这东西，比流感蔓延的速度更快，比流星所蕴含的能量更巨大，比流氓更具有恶意，比流产更能让人心力憔悴。
同跟一个先生念书的叫“同师兄弟”，同在一个学校的叫“同学”，同有一个情人的该叫“同情”。
天下就没有偶然，那不过是化了妆的、戴了面具的必然。
对于丑人，细看是一种残忍。
不受教育的人，因为不识字，上人的当；受教育的人，因为识了字，上印刷品的当。
要人知道自己有个秘密，而不让人知道是个什么秘密，等他们问，要他们猜，这是人性的虚荣。
忠厚老实人的恶毒，像饭里的沙砾或者出骨鱼片里未淨的刺，会给人一种不期待的伤痛。