婚姻就像围城，城外的人想进去，进去了发现挣不着钱，又想回村里，回到村里嫌种地太累，又想去城里……
大学里方鸿渐就想谈恋爱，给父亲去信委婉的索要恋爱经费。由于早被定下婚约，被父亲一顿训斥，说再有此念就断了生活费，方鸿渐才老实了，经济不独立，恋爱不自由。
方鸿渐与苏文纨本是大学同学，大学期间方鸿渐比较内向，不善与女孩子言谈。一靠近女孩子就脸红，被称为测量距离远近的晴暑表，所以两人并不怎么熟络。
后来两人都去欧洲留学，方鸿渐由前准岳父资助，其素未谋面的未婚妻已于方鸿渐上大学时去世，得知消息时，方鸿渐如释重负。随按照父亲的指示给准岳父去了一封慰问信，准岳父岳母大为感怀，以为孺子可教，遂决定资助鸿渐出国留学。真正能取悦别人的，不是袒露你的真情实感，而是要看别人的实际需求。
苏文纨的父亲是上海当地小有名气的实业家，苏文纨上大学时把自己的爱情时的太高，不轻易予人。就像一件时髦的衣服，不舍得穿，放在衣柜里的时间太久了，想穿的时候发现款式已经过时了，非常懊恼。
两人坐同一条船回国，苏文纨得到了文学博士的学位，方鸿渐不肯用心读书，辗转多个大学，拿不到学位。鉴于文凭那张小纸有遮羞布的神奇功效，只要有了文凭，不管你大学里有没有学到东西，都能证明你的能力，方鸿渐便托一个爱尔兰人办了张克莱登大学的假博士文凭。
两人在船上逐渐熟络起来，苏小姐见方鸿渐人不讨厌，家世也还可以，也舍得花钱，算是个不错的旅行伴侣，就想给方鸿渐一个接近自己的机会。谁知方鸿渐完全不想把握这个机会，一上船就与一个医生的未婚妻鲍小姐勾搭上了，苏小姐看在眼里、烦在心里。
鲍小姐临下船前两天对方鸿渐态度急剧转变成爱答不理，保持着足够的距离，原来是马上要见资助自己出国留学的未婚夫了，怕漏了马脚。
鲍小姐下船后，苏小姐看着方鸿渐举止无措的样子，决定再给他一次机会，于是两人一块闲聊散步，停船去岸上看电影下馆子。苏小姐逐渐爱上了方鸿渐，但方鸿渐心里明白两人的感情只会到此为止了，他喜欢苏小姐，她漂亮、大方、举止得体，是个不错的伴侣，但他不爱她。
方鸿渐的手帕脏了，苏小姐抢着拿去洗，还帮方鸿渐缝裤子，方鸿渐越来越慌张。洗手帕缝裤子都是妻子对丈夫的义务，苏小姐多干一分，方鸿渐觉的自己向她求婚的义务就多一分。
船终于到了上海，两人分别后，方鸿渐在前准岳父的小银行里暂时栖身。学校请他去演讲，由于穿错了衣服稿子忘了带，只能讲前一天刚看过的西洋的鸦片和梅毒。
讲完后，大家都知道方家大少爷在西洋既嫖娼又吸鸦片，那些把女方庚帖送到方府的人都赶紧要了回去，方老太太非常不舍。
几个月后闲来无事，突然想起苏小姐来，想去拜访一下，知道从此以后多事，可眼下实在太无聊了……