钱钟书在《围城》中展现了他一贯的写作风格：辛辣而讽刺，书中形形色色的人物个性迥异，钱老对他们都有贬有褒，却唯独对唐晓芙大加赞扬，各种美好的形容词溢于言表。
唐晓芙虽然在小说中一闪而过，却成了读者心中最美好的一个形象，更成了方鸿渐心中的白月光，让之后登场的女一号孙柔嘉完全逊色。
唐晓芙与孙柔嘉，这两位与方鸿渐都有过感情纠葛的女子，代表了当时的背景下两种截然不同的社会阶层，从她们身上体现出的性格特点和选择，对于现代的我们同样有着借鉴意义。
一、唐晓芙：摩登文明社会里的一桩罕物，拥有着良好的家世和优越的外表
用“清水出芙蓉，天然去雕饰”来形容唐晓芙最合适不过，钱老似乎也对这位女子有所偏爱，她一出场便有大把大把的好话送了她。连杨绛也说过，唐晓芙是钱钟书最钟爱的一个角色，他舍不得将唐晓芙写给方鸿渐，因此他俩最后没有在一起。
看过《围城》的读者心里都有两个疑问，唐晓芙到底有没有喜欢过方鸿渐？唐晓芙是否真的像方鸿渐所看到的那样单纯？
先来说说第一个问题，从唐晓芙与方鸿渐分手之后，唐晓芙大病了一场可以看出，其实她也对方鸿渐动了情。只不过她的少女矜持不会让自己去主动，偏巧又遇上个吃了厉害话躲闪还来不及的方鸿渐，于是两个人分道扬镳。
至于唐晓芙的内心是否与外表一样单纯，这个问题就值得深究。小说中曾借用苏文纨的话说道，她这个表妹有一把的男朋友，起初方鸿渐也以为是苏文纨在其中捣鬼，故意中伤唐晓芙，但从后来方鸿渐请客吃饭就可以看出，眼前这位青春少女一点儿也不单纯。
“女人不傻绝不因为男人浪费摆阔而对他有好印象，可是，你放心，女人全是傻的，恰好是男人所希望的那样傻，不多不少。”
当这些话从唐晓芙嘴里冒出来的时候，读者和方鸿渐才恍然大悟，唐晓芙根本就不是个单纯的人物。对于男女交友之道，她心里有着属于自己的一套理论，并且将男女心理琢磨得滴水不漏。
除此之外，从方鸿渐第一次见唐晓芙也能看出端倪。唐晓芙没擦口红、没镊眉毛、没烫头发，没有化妆，一切的装扮都那么自然。在大上海那个鱼龙混杂的地方，唐晓芙的装扮尤其显得特别，不过这份特别就是唐晓芙的精明之处。
唐晓芙从一开始登场，就彻底抓住了方鸿渐这位中年老男人的胃口，脂粉口红是美丽，却也形成了一种无形的距离，美得让方鸿渐不敢靠近。因此唐晓芙的亲切装扮，就可以让方鸿渐失去警惕。
面对同样的唐晓芙，赵辛楣的眼里只是一个黄毛丫头，而在方鸿渐的心里就是一朵出水芙蓉，不得不说，唐晓芙给方鸿渐的第一印象堪称完美。
二、孙柔嘉：十里洋场中的芸芸众生，平凡的家庭其貌不扬的外表
同样身为女人的孙柔嘉却没有唐晓芙那么好命，生在一个开放的家庭、有着不俗的外表，孙柔嘉的例子代表了十里洋场中的芸芸众生，她们低调、内敛，也同样为了生存而仔细琢磨。如果对于女人来说，唐晓芙是一个美好的梦想，那么孙柔嘉就是摆在眼前的现实。
很多读者对孙柔嘉的印象，都停留在了婚后的鸡飞狗跳上面，殊不知孙柔嘉曾经也有温柔可人的一面。
方鸿渐一行人去三闾大学的路上，经过了一座小小独木桥，方鸿渐内心害怕却不敢明说，孙柔嘉却看懂了方鸿渐内心的胆怯，于是孙在前方在后的一起走过独木桥。这一幕在众人看来，都以为是方鸿渐在后面保护着孙小姐，其实是孙小姐在前面给方鸿渐壮胆。
如果孙柔嘉也有唐晓芙的好家世、老天给了她一副好面貌，她又何必为了方鸿渐而苦苦盘算呢，自然有一大把类似赵辛楣的追求者，自己也有很多选择的余地。如果不是现实生活的残酷，谁愿意当婚后的孙柔嘉呢？
三、同为新时代女权主义的捍卫者，却活出了不同的人生道路
唐晓芙对待感情曾有一句名言：“我爱的人，我要能够占领他整个生命，他在碰见我以前没有过去，留着空白等待我。”仔细分析这句话，这何尝不是苏文纨几年前对待感情的态度。
苏文纨也曾心高气傲，方鸿渐都不看在眼里，可是随着年龄的增长，也不得不降低要求将方鸿渐作为预备对象。这一心理在唐晓芙身上也同样适用，唐晓芙如今有资本可以随心选择，因此她可以斩钉截铁地与方鸿渐分手。
但是孙柔嘉不同，虽然孙柔嘉也接受过新知识新文化的浸润，也想通过自己的努力而争取到幸福，但在孙柔嘉的小社会圈子里，像方鸿渐这样同时拥有“一表人才”、“闪闪发光博士头衔”、“教授职位”的青年才俊屈指可数，因此孙柔嘉才会千方百计地嫁给他，但最终两人却困于围城！