方鸿渐一生遇到过5个女子，唯独痴情唐晓芙，可唐晓芙却说了句直戳他心窝的话：“方先生的过去太丰富了”让自命不凡的方鸿渐哑口无言，最终方鸿渐娶了孙柔嘉，他的婚姻也活成了我们大多数人的样子。
《围城》中，方鸿渐遇到的第一个女子是周小姐，也是他的未婚妻，可惜周小姐还未过门就离世，方鸿渐为表示对亡妻的思念，特意写了一封信给周父，不想周父看后感动不已，即使女儿不在了，也要帮扶这个“女婿”，于是拿出真金白银，让方鸿渐出国留学。方鸿渐镀金归来，买了个假博士文凭却没有被人识破，在船上偶遇了鲍小姐和苏小姐，鲍小姐向方鸿渐献媚，苏小姐也对他暗许芳心，方鸿渐以为自己不可一世，对两个女子既不主动也不拒绝。
可是，方鸿渐见到苏小姐的表妹唐晓芙后便有了不一样的感觉。唐晓芙甜美，单纯，有着初恋一般的美好面容，方鸿渐立刻被吸引，认定唐晓芙是自己的最爱。然而苏小姐从中作梗，让两人之间产生了误会，方鸿渐拉不下脸来解释，唐晓芙也认定方鸿渐“太丰富”，她爱的人过去的经历应该是一片空白的，于是和方鸿渐彻底决裂。方鸿渐遭遇了感情上的打击，一时心灰意冷。
爱情有时候就是这样，求而不得的永远是最好的，方鸿渐也是如此。但方鸿渐却把爱情当成了挑选商品，买不到最好的，于是能够抓到什么就抓到什么，最终，爱情的盲目和随意让他走进了婚姻的围城。
方鸿渐情场失意，恰好此时孙柔嘉走近了他，对方虽然相貌背景平平，但是懂得示弱，于是，方鸿渐稀里糊涂和孙柔嘉在一起，结了婚。可没想到，孙柔嘉婚前婚后判若两人，经常因为鸡毛蒜皮的小事与他争吵，双方都不肯妥协，最终愈演愈烈……很多人说，年少不懂钱钟书，读懂《围城》已中年，钱钟书把人性看得太透，或许每个男人身上都有方鸿渐的影子，每个女人身上也都有孙柔嘉的影子，而《围城》，无论放到过去、现在还是以后看，始终都能让你找到共鸣。其实《围城》不仅仅讲透了婚姻，关于学业、事业，人生处处是“围城”，我们所有人不都是从一个围城跳去另一个围城吗？
方鸿渐学的是中文，但是出国留洋全无用武之地，又不满足，于是四年间从一个大学“逃”到另一个大学，一共换了三所，最后实在没办法，从一个在美国的爱尔兰人那里买了一张假文凭回家交差。这种“逃“的心态，也暗示了方鸿渐未来事业和婚姻的际遇。
而方鸿渐在女人身上也是如此：最合适结婚的是苏小姐，最爱的女人是唐晓芙，最终却向命运妥协，娶了孙柔嘉。这何尝不是大多数方鸿渐们的选择呢？
《围城》发人深省，正像那部同名电视剧片头说的，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来。同样它还告诉人们，不要执迷于那座城，墙里是欲望，墙外同样如此。钱钟书一语道破了人性中荒诞的一面，令《围城》成为经典，简单的语言里蕴含着太多处世哲理和生活真谛，它的魅力恐怕千言万语也难以表达清楚。